烷基锂试剂

[外文]：alkyl lithium reagents

锂的烷基衍生物，常用作试剂，包括正丁基锂、甲基锂、苯基锂等。其中以正丁基锂溶液最常用。烷基锂能对羰基化合物进行加成反应，还能对活泼氢进行置换反应，以及卤素-锂交换反应，其反应性能比一般格利雅试剂要广泛而多样化。它与多种金属有机物形成的金属锂衍生物广泛用于有机合成。

甲基锂和甲基亚铜在醚类溶液中组成了二甲基铜锂Me2CuLi（Me为甲基），是一个极其重要的甲基化试剂，它对不饱和的或芳香族的卤素化合物都能进行甲基置换卤素的反应。锂与三甲基氯硅烷反应生成的Me3SiLi是重要的硅化试剂，对保护烯醇或羟基有多种用途。

正丁基锂可从氯丁烷和金属锂在戊烷或其他液体烷烃中反应制得，锂取代了分子中的氯，另一原子锂和氯生成氯化锂而从烷烃中沉淀除去。正丁基锂的制备是在氩气保护下进行的，制得的丁基锂试剂需要经过酸碱滴定来测定其含量，并可在低温下长期保存。甲基锂、苯基锂等可从相应的卤代烃来制备，现做现用，它们的活性同格利雅试剂相似。甲基锂在溶液中为四聚体，常需要加N，N，N′，N′－四甲基乙二胺来解聚活化。

参考书目

B.J.Wakefield，The Chemistry of Organolithium Compounds，Pergamon，Oxford，London，1974.